Cette remarquable prestation du Festival de Juan-les-Pins en 1969 présente Miles à l'un de ces nombreux moments de rebond qui caractérisent sa stupéfiante carrière. Un an avant ce concert, le critique de jazz Leonard Feather visitait l'appartement de Miles à New York, découvrant le large éventail de musique qu’il écoutait : Aretha Franklin, The Byrds, James Brown et Jimi Hendrix. Bientôt, l’histoire du jazz suivra l’évolution de ses goûts, jusqu’à sa période dite « électrique ».
Tout comme Picasso, le travail de Miles Davis peut être découpé en mini-époques, au court desquelles il rencontre Wayne Shorter, Dave Holland et Chick Corea (qui ont tous leur part à l’album fondateur In A Silent Way, enregistré la même année que cette performance) et le sublime batteur-compositeur Jack DeJohnette (qui a enregistré sur le tout aussi éblouissant Bitches Brew dans les années 70).
Le jazz a rarement connu de rangée de star plus impressionnante que celle de cette scène d'été sur la Côte d'Azur. Les musiciens semblent ne jamais pouvoir y reprendre leur souffle, embrassant corps et âmes les chansons des deux albums susmentionnés (« It's About That Time » de Silent Way et « Sanctuary » ainsi que « Miles Runs The Voodoo Down » de Bitches Brasser). Ils jouent également des morceaux de Thelonious Monk et d'un autre pianiste de Miles, Josef Zawinul. Si « Milestones » en représente un point culminant, le spectacle dans son ensemble rappelle encore une fois combien Miles est un pionnier infatigable.
